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| h2h | 05/10 | 09:00 | AD Vermelhimponente C |  | vs |  | 1º Maio Funchal | h2h | ||
| h2h | 05/10 | 09:40 | 1º Maio Funchal | | vs |  | Santacruzense | h2h | ||
| h2h | 05/10 | 10:20 | Est. Calheta |  | vs | | 1º Maio Funchal | h2h | ||
| h2h | 05/10 | 11:00 | 1º Maio Funchal | | vs |  | Sporting da Madeira | h2h | ||
| h2h | 05/10 | 11:40 | ACD São Vicente |  | vs | | 1º Maio Funchal | h2h | ||
| h2h | 28/10 | 09:20 | 1º Maio Funchal | | vs |  | Juventude Atlântico | h2h | ||
