01/05 - 19:00
01/05 - 20:00
| 1999/08/15 | Grp.2 | Palermo |  | 2-3 |  | AC Cesena | ||||
| 1999/08/15 | Grp.2 | Savoia |  | 1-3 |  | Sampdoria | ||||
| 1999/08/18 | Grp.2 | AC Cesena | | 1-0 | | Savoia | ||||
| 1999/08/18 | Grp.2 | Sampdoria | | 4-1 | | Palermo | ||||
| 1999/08/22 | Grp.2 | Savoia | | 2-2 | | Palermo | ||||
| 1999/08/22 | Grp.2 | AC Cesena | | 0-1 | | Sampdoria | ||||
| 1999/08/25 | Grp.2 | Palermo | | 3-1 | | Savoia | ||||
| 1999/08/25 | Grp.2 | Sampdoria | | 1-2 | | AC Cesena | ||||
| 1999/09/01 | Grp.2 | Sampdoria | | 1-0 | | Savoia | ||||
| 1999/09/01 | Grp.2 | AC Cesena | | 1-1 | | Palermo | ||||
| 1999/09/15 | Grp.2 | Palermo | | 1-3 | | Sampdoria | ||||
| 1999/09/15 | Grp.2 | Savoia | | 1-1 | | AC Cesena |
